Це особлива вулиця Тернополя. Знаходячись у самому центрі міста, вона під час Першої та Другої світових воєн зазнавала нищівних руйнувань, але кожного разу воскресала з руїн та попелищ і ставала ще кращою. Обгорілі дощенту кістяки будинків з лівого боку (де зараз Торговий дім і затишні кав'ярні, магазини) у квітні 1944 р. На бруківці лежало кілька нерозірваних боєголовок "катюш" і дві бомби, що якимось дивом не вибухнули. Хоч трішки пощастило сплюндрованій вулиці.
Мабуть, жодна з вулиць не пережила стільки перейменувань, як нинішня вулиця Гетьмана Сагайдачного. Первісна назва її - Гімназіальна, була зв'язана з будівництвом у місті солідної споруди - першої вищої класичної гімназії ще у 1826 році. Це була одна з найстаріших і найвідоміших гімназій Галичини. Однак ця назва протрималась лише до 1891 року, коли на ознаменування 100-річчя польської конституції вулицю перейменували на вул. Третього Мая.
Уже в ті часи одна з найзатишніших і найгарніших вулиць Тернополя вирізнялася оригінальною архітектурою. Тут знаходилась у чарівному триповерховому будинку улюблена кав'ярня тернополян - "Віденська". На жаль, цей наріжний будинок був дощенту знищений під час боїв навесні 1944 р.
До війни це була вулиця популярних галантерейних і бакалійних крамниць, фотосалонів, книгарень, магазинів чоловічого та жіночого одягу і ювелірних виробів. Тут знаходилась аптека і залізнична каса бюро подорожей "Орбіс", три нотаріальні контори, будинок першого українського кооперативного споживчого товариства "Народна торгівля". Та не щастило вулиці з назвою. З приходом більшовиків у 1939 р. вона одержала назву - вулиця Першого травня. Під час німецько-фашистської окупації в монастирі, що знаходився на цій вулиці, розмістився військовий шпиталь, і окупаційна влада назвала вулицю Лазаретш-трассе.
І, нарешті, наприкінці XX століття, в умовах незалежної Української держави її (напевно, востаннє) перейменовано на вулицю Гетьмана Сагайдачного.
В історії вулиці було чимало незабутніх подій, з нею зв'язані долі багатьох яскравих особистостей. Так, 22 листопада 1903 р. до Тернополя прибув славетний композитор Микола Лисенко у товаристві відомих громадських діячів Євгена Чикаленка та Сергія Єфремова. Вони гостювали в будинку "Руської бесіди" на вул.Третього Мая, де відбулися масові урочистості, в яких взяли участь всі міські українські товариства, гімназійна молодь. На велелюдному зібранні хор проспівав "Ще не вмерла Україна" та "Многая літа" великому композитору. Гості знайомилися з містом, зустрічалися з інтелігенцією.
Цю подію увічнено меморіальною дошкою на одному з будинків вулиці Сагайдачного (автор - тернопільський художник Дмитро Стецько).
На вулиці діядо дві книгарні. Тернопільська газета за 1912 рік повідомляла про відкриття у будівлях власності отців домініканів — книгарні Єжи Поля. Але в цієї події була ще й передісторія. Започаткована ця справа набагато раніше братами Яблонськими. Один із них — Тадеуш — був людиною добре знаною у місті: учасник багатьох товариств, асесор Тернопільського окружного суду від купецького стану у 1897-1904 р., редактор місцевої газети Glos Polski (з 21 січня до 14 липня) 1904 року. Десь на початку XX століття власником цієї крамниці, де продавалися не тільки книжки, ноти та письмове приладдя, а й позичалася література, став С.Комоневський. А вже в 1907 році книгарня продалася з аукціону. І аж у 1912-му новим власником став Єжи Поль. Цікаво, що брати Яблонські і Єжи Поль причетні до видання поштових листівок із видами Тернополя.
Згодом на цій вулиці відкрилася ще одна книжкова крамниця „Подільська книгарня" — власницею була Антоніна Козьмінська. Завдяки старанням „Подільської книгарні" вийшло також чимало цікавих тернопільських видівок. У 20-х роках минулого століття як власниця книгарні вже згадується К. Готліб. Тернопільські книголюби пам'ятають, як на вулиці 1 Травня у післявоєнний час відкрився добре знаний у місті магазин передплатних видань „Друг читача", який діяв тут аж до 1990-х.
Цією історичною вулицею прогулювались під час перебування в Тернополі письменники Іван Франко, Василь Стефаник та інші видатні українці. Не випадково саме тут стоїть нині пам'ятник Великому Каменяреві. Шкода, що не зберігся будинок-красень, де знаходилася знаменита "Віденська" кав'ярня, в якій бували всі почесні гості міста.
Поряд з будівлею товариства "Народна торгівля" у 1910 році споруджено найкращий у той час готель Адлера з підвищеним комфортом. Тут були 32 кімнати, ванни, електричне світло, водопровід. У 1914 р., під час Першої світової війни в готелі мешкав український письменник Осип Маковей, що був військовим перекладачем. Цю подію він згодом описав в оповіданні "Патруля".
У грудні 1913 р., з утворенням ЗУНР, в будинку "Народної торгівлі" проходили з'їзди студентів і гімназійної молоді Тернопільського округу, тут же містилася редакція вісімка "Голос Поділля" - єдиного офіційного органу уряду ЗУНР (згодом ця щоденна газета одержала назву "Український голос"), редактором був знаний письменник Петро Карманський, якого обрано до складу парламенту ЗУНР. Друкувалася газета в "Друкарні Подільській", що знаходилася на цій же вулиці в будинку №10.
Та найцікавіше те, що в час існування Західно-Української Народної Республіки цій вулиці було присвоєно ім'я гетьмана Петра Конашевича-Сагайдачного. І стає зрозуміло, чому в наш час, в умовах незалежної Української держави, цю вулицю названо саме іменем Сагайдачного. Словом, місце тут історичне, і це варто знати молодим поколінням тернополян.